1. 내곡동 땅 특혜 의혹: 시장 재임 시절 처가 소유 토지가 보금자리주택지구에 편입돼 보상받았다는 의혹이다. 오 시장은 특혜 관여를 부인했다.

2. 내곡동 측량 현장 방문·해명 논란: 2005년 현장 방문 여부와 생태탕집 목격 증언을 둘러싸고 진실 공방이 벌어졌다.

3. 용산참사 관련 발언 논란: 참사 원인과 철거민 책임을 언급한 발언이 유가족과 시민사회 등의 비판을 받았다.

4. 파이시티 인허가 관련 의혹: 과거 서울시의 인허가 과정과 관련해 책임 및 해명 논란이 제기됐다.

5. 명태균 여론조사비 대납 의혹: 2021년 보궐선거 당시 여론조사 비용을 후원자가 대신 내도록 했다는 혐의로 기소됐다. 2026년 8월 항소심에서 오 시장 측은 혐의를 부인했다

6. 한강버스 리베이트·자료 파기 의혹: 2026년 10월 국정감사에서 선박 제작비 일부가 브로커를 거쳐 SH 고위 간부에게 전달됐다는 의혹과 수사의뢰 지연·자료 파기 의혹이 제기됐다.